一、規劃期（1991～2010）
- 1991 台灣省政府交通處開始研擬台南鐵路地下化計畫，後由交通部鐵路改建工程局接手。
- 1993～2009 省府、交通部先後提出多個版本（1993、1995、2007、2009 年等），差異主要在用地採徵收或徵用，以及徵收、徵用的面積。
- 1996 台南市區鐵路地下化工程環境影響說明書有條件通過環境影響評估。
- 1998/12/18 臺灣省政府公告臺南火車站為省定古蹟（台87府民一字第173198號），保存範圍為車站本體、站務室、原派出所及第一月台。
- 1999/07/01 依《文化資產保存法》施行細則第 76 條之 1，1997/7/1 以後公告的省定古蹟自此日起視為國定古蹟，臺南火車站改列國定古蹟。
- 1999/07 配合精省，鐵道局中部工程分局的前身承接臺灣省交通處臺中、臺南地區鐵路地下化專案工作小組業務；2000/03 在臺中成立臺中臺南市區鐵路地下化工程專案工作小組（中南小組）。
- 2002/01/01 交通部臺北市區地下鐵路工程處（地鐵處）更名為交通部鐵路改建工程局（鐵工局）。
- 2006 台南市政府委託成大研究發展基金會製作站區規劃圖。
- 2008/09/01 鐵工局就東移變更向環保署提出環境影響差異分析報告。
- 2009/07/01 鐵工局中部工程處成立。
- 2009/08/10 行政院經濟建設委員會討論通過臺南市區鐵路地下化計畫，並列為第一個土地開發利益回饋軌道建設的試辦案。
- 2009/09/09 行政院核定東移案，在原鐵路東側施作地下化，需徵收東側 407 戶民宅與土地。
- 2010/06/14 環保署環評委員會審核修正通過東移環差報告（初審會 2010/03/16）。
二、居民知情與對話期（2012～2013）
- 2012/08/08 台南市鐵路地下化相關都市計畫變更案開始公開展覽。
- 2012/08/28 都發局與沿線居民舉行公展說明會（8/28、8/31 共四場），沿線居民才知道房子要被徵收；同日部分拆遷戶與聲援學生組成反臺南鐵路東移自救會。
- 2012/10/16 自救會北上陳情，立委許添財在立法院開公聽會，決議未與居民達成共識前不依計畫施工。
- 2012/10/26 自救會提出潛盾工法與徵用兩方案，市長賴清德承諾召開工程技術論壇。
- 2013/02/06 台南市政府在成大舉辦鐵路地下化工程技術論壇，自救會提出以徵用取代徵收的臨時軌方案；賴清德宣示「絕不允許『徵用』的土地用在計畫的財務上」。
- 2013/03/12 賴清德在市議會施政報告表示自救會版本並未優於行政院版本，支持行政院核定方案，並提出專案照顧住宅方案；自救會稱當天接到賴清德電話告知將接受政院版。
- 2013/03/18 台南市政府發布實施仁德（文賢地區）都市計畫變更案。
- 2013/09/01 台南市政府函覆自救會，稱舉辦聽證會於法無據；自救會聲明寫回函日為 9/2。
- 2013/09/11 自救會到市府夜宿抗爭至 9/12，要求辦理行政聽證，遭市府拒絕。
- 2013/09/23 市府舉辦第一場拆遷戶溝通互動座談會，9/24、9/27 再辦兩場；9/27 自救會會長受傷，9/29 市府取消第四場。
- 2013/10 台南市政府提出反駁臨時軌方案的資料。
三、都市計畫審議期（2014～2016）
- 2014/01/16 民進黨團柯建銘與國民黨團協商通過仁德段預算案，宣稱經監委調查、市府逐一拜訪居民，無民眾反對。
- 2014/03 台南市政府與建商簽約興建專案照顧住宅。
- 2014/03/25 鐵路用地變更為公園道的都市計畫公開展覽至 4/23；4/7 北區說明會兩個自救會到場抗議。
- 2014/04/09 東區公展說明會，官員發言遭抗議民眾杯葛。
- 2014/05/12 自救會居民告環保署、鐵工局，主張東移應重做環評而非環差，台北高等行政法院開預備庭。
- 2014/07/22 鐵工局舉行仁德區協議價購，東區、北區住戶被擋在場外。
- 2015/05/14 台南市都委會第 40 次會議通過東區、北區都市計畫變更案，未發言的學者遭警察架離。
- 2015/07/30 台南市政府將都市計畫變更案陳報內政部續審。
- 2015/10/16 沿線居民決定成立反南鐵東移全線自救聯合會，陳致曉任會長。
- 2015/10/21 內政部都委會專案小組第 1 次會議聽取台南市政府簡報。
- 2016/01/19 自救會與立委、鐵工局長、林全等人召開台南鐵路地下化工程技術討論會，結論建議成立專家小組。
- 2016/01/27 內政部都委會第二次專案小組會議，未同意專家小組提案，請雙方書面報告後再審。
- 2016/04/15 第三次專案小組會議，主席劉玉山宣布東移方案與退回重審意見兩案並陳送大會，反方在營建署前靜坐。
- 2016/06/10 台南市環境保護聯盟到台南地檢署按鈴，控告交通部無視南鐵地下水報告問題、涉嫌偽造文書。
- 2016/06/14 南鐵案第一次進都委會大會，主席內政部次長花敬群裁示召開擴大專案小組會議。
- 2016/07/02 擴大專案小組會議，東移案與臨時軌案辯論，無結論。
- 2016/07/26 都委會第 879 次大會二度審查，因程序爭議未做決議散會，主席花敬群裁示延至 8/9 第 880 次大會續審。
- 2016/08/08 徐世榮在行政院門口展開 24 小時朗讀公法學者著作，要求先辦行政聽證。
- 2016/08/09 都委會第 880 次大會通過東區、北區都市計畫；花敬群會後稱計畫正當性「沒有太嚴重的瑕疵」，影響 343 戶，自救會戴口罩沉默抗議後退席。
- 2016/08/22 行政院長林全與社會團體三場座談（8/16、8/19、8/22）的第三場，徐世榮與花敬群就南鐵案爭執。
- 2016/08/23 都委會確認 8/9 會議紀錄，自救會稱委員黃麗玲的不同意意見書未載入，主席花敬群裁示補列。
- 2016/09/19 內政部長葉俊榮表示是否辦聽證要看土徵委員判斷。
- 2016/09/25 反迫遷連線在台北舉行「925 土地正義重返凱道」；賴清德同日在臉書發表〈給市民的一封信〉。
- 2016/10/17 開始拆除兩棟同意戶房屋。
- 2016/10/27 內政部通過《內政部舉行聽證作業要點》草案，聽證新制預計 11 月上路。
四、土地徵收期（2016～2018）
- 2016/09/26 市府與鐵工局舉辦仁德區土地徵收第一次公聽會，自救會稱只通知仁德區土地所有權人。
- 2016/11/18 仁德區第二場公聽會，雙方沒有共識。
- 2017/03/15 台南市政府舉行南鐵地下化工程動土儀式，交通部長賀陳旦、市長賴清德出席；動工的是 C214 標南臺南站路段，大陸工程得標，43 億元；自救會指此時土地徵收程序尚未啟動。
- 2017/04/14 鐵工局、南市府召開北區土地徵收第一次公聽會。
- 2017/07 仁德區土徵計畫送內政部。
- 2017/07/19 東區土地徵收第二場公聽會發生翻桌衝突，警方將陳致曉等八人壓至場外。
- 2017/08 行政院駁回自救會 2016 年提起、請求撤銷都市計畫的訴願；8/28 自救會到行政院抗議。
- 2017/09/20 內政部土地徵收審議小組第 140 次會議審查仁德區土徵計畫，結論要求鐵工局補充回應居民異議書，但認為爭點已釐清，不組專業小組、不辦行政聽證。
- 2017/09/22 自救會向高雄高等行政法院起訴，請求撤銷內政部都市計畫審議結論。
- 2018/02/03 行政院長賴清德出席專案照顧住宅完工記者會，自救會在場外抗議；照顧住宅 2015 年 8 月動工、2017 年 10 月完工。
- 2018/03 北區、東區進入協議價購，3/30 自救會赴行政院抗議；市府 3/16 發文，4/13 前未簽約視同放棄安置住宅申購資格。
- 2018/04/27 東區協議價購會議在德光里活動中心舉行。
- 2018/06/11 《交通部鐵道局組織法》施行（2017/12/26 立法院三讀），鐵工局與交通部高速鐵路工程局整併為交通部鐵道局，中部工程處同日改掛鐵道局中部工程處。
- 2018/09/19 內政部土地徵收審議小組通過東區、北區工程用地徵收案；自救會會前稱要在 323 戶中徵收 231 筆土地。
- 2018/12 台南文化守護行動提報壽陸橋為文化資產。
- 2018/12/17 東區青年路 232 巷鐵道旁的蘇丁受醫師洋樓故宅因鐵路東移工程，未及提報文資即遭拆除。
五、強拆期（2019～2021）
- 2019/01/23 文資處專案小組會勘壽陸橋，認定未達指定登錄為文化資產標準。
- 2019/04/30 自救會稱市府未事先告知，拆除張家水電表、斷水斷電。
- 2019/05/01 文史工作者張明山向台南市文化局提報張家古井與清代磚牆為文資。
- 2019/05/03 鐵道局首度對不同意戶拆除，前鋒路張家；文資處長林喬彬偕文資委員現勘清代磚牆與古井，當場決議不列冊追蹤，鐵道局隨後宣布緩拆；鐵工局表示因居民不同意補償金內容、雙方正在訴訟而暫緩。
- 2019/08/01 鐵道局稱仁德段已全部取得用地，北區、東區尚有居民未同意搬遷，原預計 2022 年通車恐延後。
- 2019/09/20 文資處專案小組上橋現勘壽陸橋，決議提送審議會討論是否列冊追蹤。
- 2020/02/18 東區青年路 232 巷鐵道旁的原蘇丁受醫生看診間遭拆除。2019/6/15 民眾提報看診間為古蹟，6/27 文資處會勘後列冊追蹤，10/3 審議會以原宅邸及相關附屬建物已拆除殆盡、周邊無文化紋理脈絡可循為由不指定登錄；看診間拆除時，文資處表示所有權人無保存意願。
- 2020/03/10 張家第二次預定拆除，3/9 斷水電；鐵道局宣布待行政訴訟宣判再拆，緩拆。
- 2020/04/08 高雄高等行政法院判不同意戶撤銷南鐵都市計畫行政訴訟一審敗訴；自救會稱已上訴。
- 2020/05 台南文化守護行動提報台南車站周邊暨鐵道線群為文化景觀，含疑似大北門城垣遺構、轉車台遺構、第二月台、壽陸橋等，文資處 5/29 現勘；台南市文化局同月決議不列冊追蹤。
- 2020/06/11 張家遭強拆，為南鐵第一間被拆的不同意戶；6/4 收到鐵道局通知，6/10 斷水電。
- 2020/07/17 鐵道局通知 7/21、7/23 拆除最後 5 戶不同意戶，自救會在立法院記者會。
- 2020/07/21 黃家第一度強拆，黃春香凌晨簽切結書，鐵道局同意緩拆兩個月，期限到 9/20。
- 2020/07/23 鐵道局預定強拆青年路陳家（自救會長陳致曉家），百餘人聲援守屋，7:20 宣布暫緩。
- 2020/10/13 鐵道局凌晨封鎖，強拆最後兩戶。青年路陳家（自救會長陳致曉家）當天下午拆除，僅剩客廳與迴旋樓梯間，10/14 續拆，迴旋樓梯全毀；開元路黃家為第二度強拆，聲援者被抬離，鐵道局稱依《行政執行法》第 36 條接管黃家。
- 2020/10/16 鐵道局不顧交通部停工指示拆黃家二、三樓樓梯，聲援者到交通部抗議；次長王國材承諾停工、10/27 鑑界、與黃春香協商。
- 2020/10/23 文化部古蹟審議會決議台南車站第二月台除下沉廣場開口處外，其餘保留再利用。
- 2020/11/03 鐵道局發文否決黃家以設定地上權保留樓梯；11/4 立法院交通委員會 8 名跨黨派立委通過提案，要求以設定地上權讓鐵道和樓梯並存。
- 2020/10～2021/08 黃家護梯抗爭逐日經過見大事記。
- 2021/07/12 鐵道局中工處發文要求黃春香 8/13 前完成未徵收部分結構支撐並點交，第三度強拆排上期程。
- 2021/08/11 黃春香到行政院陳情，行政院交通環境資源處長陳盈蓉承諾列管追蹤，明確回應前暫停斷水斷電及強拆。
- 2021/08/20 黃家第三度強拆：鐵道局凌晨以三百名警力攻堅，接管黃家。
- 2021/09/08 鐵道局將拆除一半的黃家房屋交還黃春香，南鐵沿線拆遷戶至此全數點交，共 340 戶，分布在北區、東區及仁德區。
六、工程與通車（2021 以後）
- 2021/10 鐵道局中部工程處完成臺南市區鐵路地下化計畫部分工程，後續工程業務移由南部工程分局接續辦理（移交日期待查）。
- 2022 鐵道局將完工期程從原定 2024 年延至 2026 年。
- 2022/08 立法院預算中心報告指出，三個標案發現府城城垣遺構等 13 項疑似文化資產，停工 14 次，每次 2 至 21 個月，工期最多延長 363 日。
- 2023/02 沿線已挖出 19 處文資遺構，其中 14 處完成移置，2/8 文資處要求工程單位聘考古團隊監看、清整調查及測繪；鐵道局南部工程處副處長蘇文源表示依現況 2026 年無法如期完工。
- 2023/05/10 環保署環評委員會審核修正通過鐵道局南部工程處提出的第二次環境影響差異分析暨審查結論變更報告。
- 2023/09/15 修正後的《交通部鐵道局組織法》施行，所屬工程處改稱工程分局。
- 2025/04 行政院核定第三次修正計畫，完工期程延至 2031 年，總經費 412.643 億元；分期為地下軌道 2026 年 12 月先通車，林森站 2029 年 9 月、南台南站 2030 年 9 月啟用，全案 2031 年 3 月完成。
- 2025/12 文化部決議將台南車站第二月台南北段大部分納入國定古蹟範圍。
- 2025/12/16 台南市工務局表示壽陸橋將保留並抬高，融入公園道空中走廊，文資程序尚未完成。
- 2026/01/09 台南車站後站及小東路南側工區出土清代軍械，含 8 支大型砲管、20 支小型砲管、2000 多顆砲彈與 30 支槍管。
- 2026/09/10 新台南站揭牌，總統賴清德向拆遷戶說「對不起」。
- 2026/10/01 鐵道局文資遺構成果展開幕，展示施工期間發現的 20 處遺構；局長楊正君稱因文資發掘及保存，工程約多花 2 年。
- 2026/10/04 鐵道局宣布台南地下化車站 10/17 啟用，原訂 10/18；10/16 22 時起封鎖、切換至 10/17 6 時。
- 2026/10/17 台南市區鐵路地下化第一階段通車，鐵路移入地下，台南地下化車站啟用。